Im Heilsbronner Salbuch von 1402

Der erste Hof in Dippoldsberg gehörte wohl einem gewissen Dippold, bald aber muss ein zweiter Hof auf der anderen Seite der Schlucht gegründet worden sein. Aus den Salbüchern des Klosters Heilsbronn sind in diesem Ort zwei ehemalige Großhöfe erkennbar.

Die früheste urkundliche Erwähnung Dippoldsbergs findet sich in einem zwischen 1078 und 1102 zu datierenden Eintrag in den Regesten der Bischöfe und des Domkapitels von Bamberg.

Das Heilsbronner Kloster erwarb im Laufe der Zeit mit einer Ausnahme alle Anwesen. Im Jahr 1409 hatte die klostereigene Schäferei 250 Schafe. Zur Zeit der Reformation (1526) gehörten von den acht Dippoldsberger Anwesen sieben zum Amt Neuhof des Heilsbronner Klosters und ein Anwesen gehörte nach Nürnberg.

Auch Dippoldsberg litt im Dreißigjährigen Krieg. Aus Angst vor den Truppen flohen immer wieder einige Dippoldsberger nach Neuhof oder auch nach Nürnberg.

Die Flurnamen Hautschenfeld und Zilischäcker stammen aus dem 18. Jahrhundert. Der große Hautschenhof (Nr. 19) wurde 1739 „zerschlagen“. Im östlichen Dippoldsberg stehen heute alle Anwesen bis auf die Nr. 14, 15 und 16 auf den Grundstücken, die früher zum Hautschenhof gehörten. Die Schäferei mit den Gebäuden wurde damals von der „Gemeinde“ gekauft und damit die Jahrhunderte alte Dippoldsberger Schafhaltung zunächst fortgesetzt.Im Jahr 1812 hatte Dippoldsberg 21 Wohnhäuser, in denen 26 Familien lebten. Es gab folgende Berufe: Bauer, Hirte, Schmied, Schneider, Taglöhner, Weber und Wirt. Von den 102 Einwohnern waren 77 über 14 Jahre alt.

Nach dem Ersten Weltkrieg gab es in Dippoldsberg drei Handwerksbetriebe (Schmiede, Schuhmacherei, Schneiderei). Zwölf Opfer forderte der Zweite Weltkrieg. Durch die Flüchtlinge stieg die Einwohnerzahl stark an. „Flüchtlingsgärten“ wurden angelegt, die Kinder bekamen „Schulspeisung". Die Flurbereinigung wurde ohne Dorfsanierung durchgeführt.